Casco Bay Lines trasporta posta, merci e passeggeri attraverso l'arcipelago del Maine dal 1878, rendendolo il servizio di traghetti operativo ininterrottamente più antico degli Stati Uniti.
Il sistema di traghetti collega Portland a sei comunità insulari attive tutto l'anno lungo un tratto di 140 miglia quadrate nel Golfo del Maine, passando tra sporgenze di granito, coste boscose e canali segnati da torri faro del XIX secolo. Quella che iniziò come una rotta postale a vapore che collegava i mercanti della terraferma ai villaggi di pescatori insulari si è evoluta in un'autostrada marina designata dallo stato, con orari sincronizzati con le maree, i ritmi scolastici e la vita isolana.
La crociera al tramonto con il traghetto Casco Bay opera durante i mesi più caldi come corsa serale dedicata a bordo delle navi della flotta, convertite dal servizio di barca postale diurno per accogliere i visitatori in cerca di viste sul porto e sulle isole sotto la luce inclinata. La rotta traccia tipicamente un anello di novanta minuti oltre Fort Gorges, una fortezza in granito dell'epoca della Guerra Civile abbandonata prima del completamento, e costeggia le rive di Peaks Island, Great Diamond e Little Diamond, ciascuna definita da gruppi di cottage di epoca vittoriana e calette frangiate di abeti. Portland Head Light, commissionato da George Washington nel 1791 e ancora attivo sotto l'automazione della Guardia Costiera, ancora la vista meridionale. Ram Island Ledge Light, un cilindro in ghisa eretto nel 1905 dopo che cinquanta navi si sono incagliate sulla barriera corallina, segna il confine esterno della baia.
La stessa Casco Bay è una valle fluviale sommersa, la cui topografia attuale è stata modellata dal ritiro dei ghiacciai dodicimila anni fa. Le quasi duecento isole della baia - alcune non più grandi di una roccia per foche - creano un labirinto di canali protetti che hanno permesso alle popolazioni indigene Abenaki di navigare in canoa e ai coloni europei di stabilire avamposti di pesca ed estrazione. Oggi il traghetto funge da trasporto pubblico per circa duemila isolani residenti tutto l'anno e, durante la partenza al tramonto, la rotta della nave offre le stesse visuali che i capitani hanno utilizzato per la navigazione sin dal XIX secolo. La luce serale appiattisce il moto ondoso dell'Atlantico in peltro e il carattere operativo del traghetto — reti da carico, sacchi postali, frigoriferi destinati ai negozi dell'isola — rimane visibile anche mentre i turisti si allineano lungo le ringhiere. I biglietti per la crociera al tramonto con il traghetto Casco Bay forniscono l'accesso a un'imbarcazione di trasporto funzionale piuttosto che a una barca turistica appositamente costruita, una distinzione che preserva l'autenticità marittima della rotta.
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