I 222 chilometri quadrati di acque costellate di isole della baia di Casco ospitano il traffico dei traghetti dal 1845, quando le prime barche postali di linea iniziarono a navigare tra Portland e le Calendar Islands, chiamate così perché i primi coloni credevano che l'arcipelago contasse 365 masse terrestri, una per ogni giorno dell'anno.
Il conteggio effettivo si aggira intorno a 136 a seconda della marea e della definizione, ma il fascino del nome persiste. Negli anni '70 dell'Ottocento, le escursioni ricreative in battello a vapore erano diventate un pilastro dell'economia estiva di Portland, trasportando gli abitanti della città oltre le scogliere di granito e gli isolotti coronati di abeti fino agli hotel balneari sulle isole Peaks e Great Diamond. Il lungomare operativo di Commercial Street, dove Casco Bay Lines mantiene oggi il suo terminal, funge da snodo di transito ininterrottamente da oltre un secolo e mezzo.
Le navigazioni serali seguono rotte che precedono i moderni ausili alla navigazione. Il faro di Portland Head, commissionato da George Washington nel 1791, lampeggia ancora con la sua sequenza di quattro secondi dal promontorio roccioso di Cape Elizabeth. Il faro di Spring Point Ledge, costruito nel 1897 su una fondazione a cassone, segna l'ingresso al porto di Portland con una torre in ghisa che è sopravvissuta all'uragano del 1938 e alle tempeste di febbraio del 1952. Il faro di Ram Island Ledge, automatizzato nel 1959, sorge da un molo di granito a un miglio dalla costa, con il suo profilo conico invariato dal 1905. Queste sentinelle incorniciano gli approcci orientali e meridionali della baia, i loro ritmi sincronizzati leggibili da qualsiasi imbarcazione che attraversi le rotte di navigazione.
La rotta della crociera al tramonto parte solitamente dal terminal di Casco Bay Lines al 56 di Commercial Street, seguendo il canale d'acqua profonda oltre il porto dei container e Fish Point, per poi curvare a sud-est verso Portland Head. I passeggeri a bordo della Bay Mist, alimentata a diesel, o della flotta stagionale di golette, passano entro un quarto di miglio dalla torre di 24 metri del faro, abbastanza vicino da distinguere gli alloggi del guardiano dall'edificio del segnale da nebbia. La tratta di ritorno taglia verso nord-ovest attraverso Hussey Sound, costeggiando le scogliere di House Island — una fortificazione della Guerra Civile abbandonata nel 1946 — prima di tornare al terminal mentre le luci del porto si accendono lungo le banchine dell'Old Port. Gli orari di partenza variano con la declinazione del sole, ma il circuito di 90 minuti rimane costante, programmato per cogliere l'ultima ora di luce naturale sull'acqua aperta.
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