Le acque costellate di isole della Casco Bay ospitano oltre 200 isole nominate, sette delle quali possiedono fari operativi che tracciano le rotte di navigazione marittima del Maine.
La geografia della baia — una valle fluviale sommersa modellata durante l'ultima era glaciale — crea canali riparati tra Peaks Island, Great Diamond e Cushing Island, corridoi abbastanza stretti da permettere alle imbarcazioni a vela di navigare senza motore ausiliario nella maggior parte delle sere estive. Il lungomare di Portland si è evoluto come porto di acque profonde nel 1820 e, entro il 1850, le golette costruite nei cantieri navali di East Deering trasportavano ghiaccio, granito e legname verso Boston e New York. La tradizione delle navigazioni serali in porto è iniziata mentre i capitani testavano il sartiame prima dei viaggi in mare aperto, regolando le vele nei prevedibili venti termici serali che si levano dalle secche più calde della Casco Bay.
Le odierne crociere al tramonto seguono le rotte che le navi postali del XIX secolo usavano per superare il Portland Head Light e lo Spring Point Ledge Light, entrambi aiuti alla navigazione operativi gestiti dalla Guardia Costiera degli Stati Uniti. Il Portland Head, commissionato da George Washington nel 1791, rimane il faro più antico del Maine e segna l'approccio meridionale al porto. L'elevazione di 80 piedi della torre e la lente di Fresnel del quarto ordine sono visibili a 24 miglia nautiche dalla costa. Una navigazione al tramonto nella Casco Bay parte solitamente dal terminal dei traghetti di Commercial Street tra le 17:30 e le 18:00, programmata per cogliere le ultime due ore di luce mentre il sole scende oltre la silhouette occidentale delle White Mountains.
Le navi Windjammer — golette con vela aurica modellate su progetti di trasporto costiero — pescano meno di otto piedi e possono navigare tra le scogliere di granito e le secche della baia. Gli equipaggi issano le vele al completo nelle strade esterne del porto, dove la spinta dalle acque aperte della Casco Bay genera abbastanza brezza per inclinare lo scafo. I passeggeri sulle panchine a livello del ponte osservano l'equipaggio manovrare scotte e drizze, regolando l'assetto delle vele mentre l'imbarcazione vira attraverso il canale di navigazione. La rotta passa davanti al Ram Island Ledge Light, una torre in ghisa costruita nel 1905 su una sporgenza sommersa che ha causato il naufragio di 41 navi tra il 1855 e il 1900. Al tramonto, le isole di granito della baia riflettono la luce ambrata e le foche portuali emergono vicino ai segnali del canale mentre la flotta rientra in porto a vele ridotte.
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