Les eaux parsemées d'îles de Casco Bay abritent plus de 200 îles nommées, dont sept possèdent des phares en activité qui jalonnent les voies de navigation maritime du Maine.
La géographie de la baie — une vallée fluviale ennoyée creusée lors de la dernière période glaciaire — crée des chenaux abrités entre Peaks Island, Great Diamond et Cushing Island, des corridors suffisamment étroits pour que les voiliers puissent naviguer sans moteur auxiliaire la plupart des soirs d'été. Le front de mer de Portland s'est développé en tant que port en eau profonde dans les années 1820, et dès 1850, les goélettes construites dans les chantiers navals d'East Deering transportaient de la glace, du granit et du bois vers Boston et New York. La tradition des voiles de soirée a commencé lorsque les capitaines testaient le gréement avant les voyages au large, ajustant la toile dans les thermiques prévisibles du soir qui s'élèvent des bas-fonds plus chauds de la baie de Casco.
Les croisières au coucher du soleil d'aujourd'hui suivent des itinéraires que les navires de transport du XIXe siècle utilisaient pour dégager le Portland Head Light et le Spring Point Ledge Light, deux aides à la navigation opérationnelles entretenues par la Garde côtière américaine. Portland Head, commandé par George Washington en 1791, reste le plus ancien phare du Maine et marque l'approche sud du port. L'élévation de 80 pieds de la tour et la lentille de Fresnel du quatrième ordre sont visibles à 24 milles marins au large. Une croisière au coucher du soleil dans la baie de Casco part généralement du terminal de ferry de Commercial Street entre 17h30 et 18h00, afin de profiter des deux dernières heures de clarté alors que le soleil descend sur la silhouette occidentale des White Mountains.
Les voiliers de type Windjammer — des goélettes à gréement aurique inspirées des modèles de fret côtier — tirent moins de huit pieds d'eau et peuvent naviguer sur les corniches de granit et les vasières de la baie. Les équipages déploient toutes les voiles dans les routes extérieures du port, où la houle venant du large de la baie de Casco génère suffisamment de brise pour faire gîter la coque. Les passagers sur les bancs du pont regardent l'équipage manipuler les écoutes et les drisses, ajustant le réglage des voiles pendant que le navire vire de bord dans le chenal de navigation. L'itinéraire passe devant le Ram Island Ledge Light, une tour en fonte construite en 1905 sur un récif submergé qui a causé la perte de 41 navires entre 1855 et 1900. Au coucher du soleil, les îles de granit de la baie reflètent une lumière ambrée, et des phoques communs font surface près des balises de chenal tandis que la flotte retourne au port avec une voilure réduite.
1 h 45 min
