Las 222 millas cuadradas de aguas salpicadas de islas de Casco Bay han transportado tráfico de ferris desde 1845, cuando los primeros barcos de correo programados comenzaron a navegar entre Portland y las Calendar Islands, llamadas así porque los primeros colonos creían que el archipiélago tenía 365 masas de tierra, una por cada día del año.
El recuento real se sitúa cerca de 136, dependiendo de la marea y la definición, pero el romanticismo del nombre persiste. Para la década de 1870, las excursiones recreativas en barcos de vapor se habían convertido en un pilar de la economía de verano de Portland, transportando a los habitantes de la ciudad más allá de los salientes de granito y los islotes coronados de abetos hasta los hoteles junto al mar en las islas Peaks y Great Diamond. El frente marítimo de trabajo en Commercial Street, donde Casco Bay Lines mantiene su terminal hoy en día, ha funcionado continuamente como un centro de tránsito durante más de un siglo y medio.
Las navegaciones nocturnas recorren rutas que son anteriores a las ayudas a la navegación modernas. Portland Head Light, encargado por George Washington en 1791, todavía parpadea en su secuencia de cuatro segundos desde el promontorio rocoso en Cape Elizabeth. Spring Point Ledge Light, construido en 1897 sobre una base de cajón, marca la entrada al puerto de Portland con una torre de hierro fundido que sobrevivió al huracán de 1938 y a los vendavales de febrero de 1952. Ram Island Ledge Light, automatizado en 1959, se eleva desde un muelle de granito a una milla de la costa, con un perfil cónico que no ha cambiado desde 1905. Estos centinelas enmarcan los accesos este y sur de la bahía, sus ritmos sincronizados legibles desde cualquier embarcación que transite por las rutas de navegación.
La ruta del crucero al atardecer generalmente sale de la terminal de Casco Bay Lines en 56 Commercial Street, siguiendo el canal de aguas profundas más allá del puerto de contenedores y Fish Point, luego arqueándose hacia el sureste hacia Portland Head. Los pasajeros a bordo del Bay Mist, propulsado por diésel, o la flota estacional de goletas pasan a menos de un cuarto de milla de la torre de 80 pies del faro, lo suficientemente cerca como para distinguir los cuartos del cuidador del edificio de señales de niebla. El tramo de regreso corta hacia el noroeste a través de Hussey Sound, bordeando los acantilados de House Island, una fortificación de la Guerra Civil abandonada en 1946, antes de regresar a la terminal mientras las luces del puerto se encienden a lo largo de los muelles de Old Port. Los horarios de salida cambian con la declinación del sol, pero el circuito de 90 minutos sigue siendo constante, programado para capturar la última hora de luz del día sobre aguas abiertas.
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